アミドは、生体分子や天然有機化合物、医薬品などの構造中に普遍的に存在する極めて重要な化学結合です。そのためアミド結合形成のための新しい方法がこれまで数多く開発されてきました。スルホキシイミンとカルボン酸とのアミド結合形成反応も報告例はありますが、その数は限定的です。この反応で合成できる有機化合物の中には、医薬品候補として期待されている有用な化合物群が知られています。そのため、スルホキシイミンとカルボン酸を用いた直接的なアミド形成反応の優れた新技術の開発が求められています。
東北大学大学院生命科学研究科の梅原厚志助教と佐々木誠教授は、反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸を簡便に結合させる新規のアミド結合形成反応を独自に開発してきました（参考文献１）。今回、この方法を応用して、スルホキシイミンとカルボン酸のアミド形成反応を実現しました。この成果は、スルホキシイミンとカルボン酸を簡便かつシンプルにつなぐことができる強力な方法を提供するものであり、創薬化学研究の貢献に大きく期待できます。
　本研究成果は、2025年8月25日付で有機化学の専門誌 European Journal of Organic Chemistry にオンライン掲載されました。
 

 

【論文情報】

Atsushi Umehara, Sukenao Kawai, Makoto Sasaki (2025) DMAPO/Boc₂O-Mediated One-Pot Direct N-Acylation of Sulfoximines with Carboxylic Acids. European Journal of Organic Chemistry

DOI：10.1002/ejoc.202500488
URL：https://doi.org/10.1002/ejoc.202500488
 

 

(参考文献)

1. 2023年2月7日付東北大学プレスリリース 
『反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸の高効率化学選択的one-pot縮合反応の開発 〜創薬化学研究に貢献する新たな一手〜』
https://www.tohoku.ac.jp/japanese/2023/02/press20230207-01-onepot.html 
Atsushi Umehara,* Soma Shimizu, Makoto Sasaki (2023) DMAPO/Boc₂O-Mediated One-Pot Direct N-Acylation of Less Nucleophilic N-Heterocycles with Carboxylic Acids. ChemCatChem 2023, 15, e202201596.
DOI：10.1002/cctc.202201596

 

 

 

 

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