アミドは、生体分子や天然有機化合物、医薬品などの構造中に普遍的に存在する極めて重要な化学結合です。そのためアミド結合形成のための方法はこれまで数多く開発されてきました。しかしインダゾールとカルボン酸とのワンポット縮合反応による直接的なアミド結合形成反応^（注1）はこれまで報告例がありませんでした。この反応で合成できる生成物の中には、医薬品候補として期待されている有用な化合物群が知られています。そのため、インダゾールとカルボン酸を用いた直接的なアミド形成反応の新技術の開発が求められています。
　東北大学大学院生命科学研究科の梅原厚志助教と佐々木誠教授はこれまで、反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸をワンポットで簡便に結合させる新規のアミド結合形成反応（DMAPO/Boc2O反応条件）^（注2）を独自に開発してきました（参考文献１）。今回、この方法を応用して、インダゾールとカルボン酸の化学選択的ワンポットアミド形成反応を実現しました。この成果は、インダゾールとカルボン酸を簡便かつシンプルにつなぐことができる強力な方法を提供するものであり、創薬化学研究の貢献に大きく期待できます。
　本研究成果は、2024年2月14日付で有機化学の専門誌European Journal of Organic Chemistryにオンライン掲載されました。

 

 

 

注1.    カルボン酸のワンポットアミド形成反応: ワンポットとは、複数の反応を一つの反応容器で行うこと。効率性の観点から望ましい方法である。カルボン酸とアミンからワンポットでアミド結合を形成するには、カルボジイミドやウロニウム系の強力な縮合剤を用いるのが定法である。