N-アシルオキサゾリジノンは、様々な不斉変換反応に用いられる重要な有機化合物群です。例えば、飽和型N-アシルオキサゾリジノン1のアルキル化やアルドール反応は、非常に高いジアステレオ選択性で反応が進行することが知らせています(図1のA)。また、不飽和型N-アシルオキサゾリジノン2のDiels-Alder反応や共役付加反応も知らせています。これらの反応で得られる生成物はいずれも、高い光学純度を有しており、医薬品や天然物合成の重要な合成中間体となります。そのため、N-アシルオキサゾリジノンの簡便で優れた合成法の開発が求められています。
　東北大学大学院生命科学研究科の梅原厚志助教と佐々木誠教授はこれまで、反応性の低い窒素求核剤とカルボン酸を簡便に結合させる新規のアミド結合形成反応を独自に開発してきました（参考文献１）。今回、この方法を応用して、オキサゾリジノンとカルボン酸の直接的アシル化反応を実現しました(図1のB)。実験の結果、様々なオキサゾリジノンと構造の異なる様々なカルボン酸との反応が室温という非常に穏和な反応温度でも円滑に進行して高収率で目的のN-アシルオキサゾリジノンを与えることがわかりました(図1のC)。この成果は、オキサゾリジノンとカルボン酸を簡便かつシンプルにつなぐことができる強力な方法を提供するものであり、創薬化学研究や天然物化学研究の貢献に大きく期待できます。
本研究成果は、2025年10月2日付で有機化学の専門誌Synlettにオンライン掲載されました。